Pada bulan Agustus 1888, Van Gogh memberi tahu saudaranya tentang rencananya untuk melukis gambar dengan seorang teman, seorang seniman – ia menyebutnya seorang pemimpi – menggunakan warna berlebihan. Alih-alih latar belakang sederhana dari kamar biasa, ia menciptakan efek langit malam, tempat kepalanya menonjol “seperti kecemerlangan misterius bintang redup yang tak terbatas.” Surat ini menunjukkan dengan tepat apa makna yang ingin disampaikan Van Gogh melalui potret itu. Seperti biasa, ia tidak membatasi dirinya pada fitur karakteristik atau ciri-ciri seseorang yang duduk dalam peran sebagai modelnya.
Dalam potret ini, Eugene Bosch dari Belgia, seorang seniman yang berprofesi sebagai seniman, digambarkan sebagai visi Van Gogh tentang seorang penyair yang melamun. Ini ditampilkan secara sederhana, dalam setelan modern, tetapi bintang-bintang ditambahkan ke latar belakang. Belakangan, Van Gogh menyebut potret itu “Si Penyair Melawan Langit Berbintang.” Boch ditulis dalam kombinasi nada cerah kuning dan biru tua. Menempatkan kepala seseorang pada latar belakang imajiner malam berbintang seharusnya menaikkan potret ke tingkat representasi yang lebih simbolis dari artis sebagai pemimpi, dan pesan tentang pergerakan seniman dari realitas sosial langsung.
Masalahnya adalah bahwa terlepas dari gagasan berskala besar untuk potret modern berdasarkan kombinasi warna dan atribut simbolis, Van Gogh tidak dapat menyampaikan muatan semantik seperti itu tanpa penjelasan teks lengkap yang harus dituliskan dalam huruf.