Lukisan “Madonna dan Anak dengan Delapan Malaikat” juga dikenal sebagai “Rachin Tondo” dengan nama koleksi pribadi di mana ia sebelumnya terletak sebelum diakuisisi oleh Galeri Berlin pada akhir abad ke-19.
Hampir seukuran figur manusia diatur secara simetris dalam gambar; warna yang diredam memberikan pesona khusus pada gambar. Perawan Maria duduk di tengah, menggendong Bayi di tangannya, yang memandangi penonton.
Ibu muda itu dikelilingi oleh delapan malaikat dalam gambar anak muda tanpa sayap dengan bunga lili – simbol kemurnian – di tangan mereka. Sekelompok malaikat di sebelah kanan Maria bernyanyi di sepanjang buku antifon, sementara kelompok di sebelah kiri dengan sabar menunggu giliran mereka.
Penanggalan gambar ini sulit karena partisipasi siswa seniman dalam penciptaannya. Rupanya, Vasari menulis tentang gambar ini:
“Di gereja San Francesco, yang berada di luar gerbang San Minato, ada tondo dengan Madonna dan beberapa malaikat setinggi manusia, dibuat oleh tangan Sandro dan dipuja sebagai karya paling indah. Sandro adalah orang yang sangat baik dan sering suka mempermainkan siswa dan teman-temannya. Jadi, mereka berkata, bahwa ketika salah seorang muridnya yang bernama Biagio menjual untuk menjual tondo, persis sama dengan yang di atas, Sandro menjualnya untuk enam florin dalam emas kepada satu warga dan kemudian, setelah menemukan Biagio, mengatakan kepadanya: “Ya, akhirnya saya menjual ini milikmu lukisan; namun, Anda harus mengalahkannya lebih tinggi malam ini, maka dia akan terlihat lebih baik, dan besok pagi pergi ke rumah warga yang sama dan membawanya ke sini sehingga dia dapat melihatnya dengan cahaya yang baik di tempatnya, dan Anda akan menghitung uang di sana. “” Oh, bagaimana Anda melakukannya dengan baik
Pagi datang, dan kemudian Biagio muncul dengan seorang warga kota yang membeli foto dan tahu tentang lelucon itu. Maka, ketika mereka memasuki bengkel, Biagio mendongak dan melihat bagaimana Madonna-nya, dikelilingi bukan oleh para malaikat, tetapi oleh Florentine Signoria, duduk di antara tudung-tudung ini; dia hampir berteriak dan ingin meminta maaf kepada pembeli, tetapi, melihat bahwa dia diam dan bahkan memuji gambar itu, dia diam. Pada akhirnya, Biagio pergi bersama penduduk kota dan menerima enam florin untuk melukis di rumahnya, sesuai dengan bagaimana ia menawar dengan gurunya, ketika kembali ke bengkel, Sandro dan Jacopo baru saja melepaskan tudung kertas mereka, dan dia melihat bahwa malaikatnya adalah malaikat, dan bukan penduduk kota di kerudung, dan sangat kagum sehingga dia tidak tahu harus berkata apa.
Akhirnya beralih ke Sandro, dia berkata: “Guru saya, saya tidak tahu langsung apakah ini mimpi atau kenyataan. Ketika saya datang ke sini, para malaikat ini memiliki kerudung merah di kepala mereka, tetapi sekarang mereka tidak, jadi apa artinya itu?” “Kamu gila, Biagio,” jawab Sandro, “uang itu membuatmu gila. Jika begitu, apakah kamu benar-benar berpikir bahwa seorang warga kota akan membeli lukisan?” “Dan sungguh,” Biagio setuju, “dia tidak memberitahuku apa-apa. Namun bagiku itu tampak indah.” Dan kemudian semua murid lain mengelilinginya dan berbicara begitu banyak sehingga dia memutuskan bahwa mereka semua gila. “