Anak Hassam mulai menulis serangkaian lukisan yang menggambarkan bendera saat matahari terbenam dari karyanya. Dia mengabdikan seluruh hidupnya untuk lukisan multi-genre – pemandangan kota, sketsa sehari-hari, potret, alam, tetapi ironisnya adalah benderanya yang memuliakannya.
Sang master mulai mengerjakan serangkaian bendera pada tahun 1916. Tidak diketahui apa yang mengilhami Hassam tentang topik ini, satu versi mengatakan bahwa seri ini adalah hasil dari sentimen nasionalis di udara, yang merupakan respons terhadap Perang Dunia Pertama, di mana banyak negara tertarik.
Diketahui bahwa Hassam sangat ingin menangkap pertempuran militer di atas kanvasnya, tetapi pemerintah menolak, jadi artis itu bahkan sempat ditangkap secara singkat karena sketsa pendek tentang manuver angkatan laut. Artis harus menunjukkan sentimen anti perangnya melalui bendera. Lukisan “Alley of Allies” dengan sempurna menggambarkan aspirasi seniman.
Bendera dengan bangga berkibar di jalan-jalan luas yang meriah di AS, Inggris, Prancis, Brasil. Melengkung dari angin, seolah-olah dalam tarian mewah, adalah simbol negara, mereka adalah karakter utama dari narasi bergambar. Lukisan itu dilukis dengan gaya impresionis Hassam – warna-warna cerah, banyak cahaya, pernapasan “bebas”.
Seniman itu bermimpi bahwa seluruh seri besarnya akan terpisahkan dan tak terpisahkan, akan menjadi bagian dari peringatan perang. Namun, harapan tidak ditakdirkan untuk menjadi kenyataan – sudah setelah pameran pertama, lukisan-lukisan itu dijual secara terpisah, tersebar ke berbagai museum dan koleksi pribadi.