Pada 10 Desember 1500, Andrea di Tommaso Baronchi memesan lukisan Raphael yang berusia tujuh belas tahun untuk tiga puluh tiga ducat, dan menerimanya pada 15 September 1501. Sejak saat itu, lukisan itu tetap berada di salah satu kapel gereja Sant’Agostino di Citta di Castello hingga akhir abad VIII. Dia mengalami kerusakan parah pada gempa 30 September 1789, ketika sebagian besar bangunan gereja dihancurkan.
Lukisan itu dijual kepada Paus Pius VI, sehingga hasilnya digunakan untuk memulihkan bangunan. Itu dipotong-potong dan hanya fragmen utuh yang diawetkan. Mereka selamat sampai hari ini: sebuah fragmen bagian atas dengan ayah-dewa dan Bunda Allah, kepala dan patung seorang malaikat, dan setengah sosok malaikat yang dibeli oleh Louvre pada bulan November 1981.
Canonized pada 5 Juni 1446, St. Nicholas dari Tolentino dinyatakan sebagai salah satu pelindung gereja. Kultusnya menyebar dengan cepat. Dia juga dialamatkan dalam kasus wabah, seperti halnya St. Sebastian dan St. Rohu. Diketahui bahwa epidemi parah menghancurkan Città di Castello pada 1499-1500; ada banyak alasan untuk meyakini bahwa urutan lukisan itu terkait dengan bencana ini.
Perlu dicatat bahwa kanvas Raphael benar-benar hancur, dan salinan yang dibuat setelah gempa 1789 adalah interpretasi gratis untuk itu. Jadi, figur ini bertindak sebagai dokumen utama yang dengannya seseorang dapat menilai seluruh komposisi yang dikandung oleh Raphael.
Pengaruh Perugino dimanifestasikan dalam kejelasan komposisi, benar-benar simetris, dalam kepribadian khusus masing-masing tokoh; cinta murni orang Umbria untuk garis yang jelas juga terlihat. Untuk metode kerja yang melekat dalam Raphael, adalah ciri khas bahwa seniman membuat sketsa dari pengasuh: ini adalah bagaimana sosok ayah-ayah diciptakan, tertulis di Mondorla.
Hal yang sama dapat dikatakan tentang kepala yang menyenangkan di belakang gambar, yang dibedakan dengan memahat lembut bentuk dan martabat ekspresi yang ketat. Perlu juga dicatat bahwa malaikat yang dilukis di kiri bawah persis orang yang kepalanya dan tubuhnya digambarkan dalam sebuah fragmen lukisan yang baru-baru ini memasuki Louvre. Ini juga termasuk sketsa gorden di bagian belakang, bersama dengan dua sketsa yang disimpan di Ashmolean Museum di Oxford.
Karton yang terkenal ini, tampaknya, adalah ide pertama dari pengaturan umum angka-angka, dan bukan salah satu dari tahap akhir pembuatan gambar. Ini dibuktikan dengan dominasi sketsa dari alam dan adanya tusukan dengan jarum. Di masa depan, hanya perubahan yang dilakukan pada detail, ide di sini sepenuhnya diimplementasikan.
Kebenaran gambar burung di bagian belakang patut diperhatikan. Ada sketsa bangunan; rupanya ini adalah istana ducal di Urbino.