Antara September 1600 dan November 1601, Caravaggio melukis dua lukisan untuk kapel Cherazi dari gereja Santa Maria del Popolo. Ini salah satunya. Gambar-gambar Petrus dan Paulus sering menyertai satu sama lain, karena para rasul inilah yang dianggap sebagai pendiri gereja Kristen. Ciri khasnya adalah bahwa kedua figur yang digambarkan pada kanvas figur-figur apostolik tampaknya tidak cocok dengan ruang yang dibatasi oleh bingkai gambar.
Santo Paulus pada mulanya adalah seorang penganiaya Kristen yang bersemangat, tetapi selama perjalanannya ke Damaskus ia mengalami pertemuan dengan Kristus sendiri. Cahaya yang menyilaukan keluar dari surga, dan sebuah suara datang, bertanya: “Saulus, Saulus, mengapa engkau menganiaya Aku?” Meskipun Alkitab sendiri tidak menunjukkan bagaimana Saulus bepergian, tradisi memerintahkan agar ia jatuh ketika melihat penampilan ilahi dari kudanya. Pelukis sering menggunakan plot ini sebelum Caravaggio, tetapi belum pernah sebelumnya ditampilkan dengan realistis dan dramatis.
Di dekat Paul terletak sebuah pedang, yang secara tradisional digambarkan sebagai simbol – sebagai alat penganiayaan terhadap orang Kristen. Namun, ini dia senjata biasa, sangat akrab bagi Caravaggio dalam hidupnya yang penuh bahaya. Croup kuda yang kuat menempati seluruh bagian atas gambar. Ini adalah teknik yang sepenuhnya revolusioner untuk masa itu – tokoh-tokoh alkitabiah biasanya mendominasi kanvas-kanvas religius dari orang-orang sezaman dan pendahulu Caravaggio. Dahi yang keriput dan rambut yang jarang di atas kepala mempelai pria yang mencoba memegang kuda, dan juga kaki-kaki yang sarat dan jelek, adalah bagian dari sekumpulan bagian yang sering digunakan oleh Caravaggio untuk menciptakan citra orang biasa.