Pada 1848, Brown melihat William Charles Macridie sebagai King Lear di London Marylebone Theatre. Macridi berusia 55 tahun, dan ia mendapatkan ketenaran internasional sebagai pemain yang sangat baik dari peran para pahlawan dan penjahat Shakespeare. Mungkin lakonnya yang menginspirasi Brown untuk membuat gambar ini, tetapi ketertarikan sang seniman dengan lakon itu dimulai jauh lebih awal dengan penciptaan serangkaian sketsa pensil dan tinta yang menggambarkan berbagai adegan tragedi.
Plot gambar diambil dari babak keempat drama: Lear tidur di tenda Cordelia di sebuah kamp Prancis di dekat Dover. Seorang dokter dengan punggung menghadap penonton, dengan tongkat di tangannya, memerintahkan para musisi untuk bermain lebih keras untuk membangunkan lelaki yang sedang tidur itu, tetapi Cordelia merentangkan lengannya dan memandang dengan kasihan pada ayah yang sudah tua itu, tidak ingin diganggu.
Kaki kotor dan pakaian compang-camping dari raja terlihat di dekatnya. Brown menggambarkan banyak detail di kanvas – misalnya, penunggang kuda dengan elang dan anjing dibawa ke sini dari permadani dari Bayeux, serta ukiran kayu di tempat tidur di mana Lear berada. Brown secara aktif mempelajari sejarah kostum; dalam hal ini, untuk menyampaikan semangat permainan Shakespeare, ia mendandani tokoh-tokohnya dengan kostum abad VI – periode ketika, menurutnya, “paganisme masih hidup dan hal-hal paling gelap sedang terjadi.”
“King Lear” dikirim ke Free Exposition pada tahun 1849. Brown dipuji karena tekniknya yang luar biasa, tetapi lukisan itu tetap tidak terjual, dan dalam upaya untuk menemukan pembeli, seniman itu menggambar ulang wajah dan sosok Cordelia. Akhirnya, lukisan itu diperoleh oleh arsitek John Seddon, meskipun Brown kemudian membeli King Lear dan, atas permintaan pelindungnya, menjual reptil itu ke Thomas Plint pada tahun 1858. Plint tidak puas dengan wajah dan kerudung Cordelia, dan dua tahun kemudian lukisan itu dijual kepada James Liesert.